Fenol adalah zat kimia organik, hidrokarbon. Nama lain: asam karbol, hidroksibenzena. Itu berasal dari alam dan industri. Apa itu fenol dan apa signifikansinya dalam kehidupan manusia?

Asal usul zat, sifat kimia dan fisika

Rumus kimia fenol adalah c6h5oh. Secara penampakan, zatnya menyerupai kristal berbentuk jarum, transparan, dengan warna putih. Di udara terbuka, bila terkena oksigen, warnanya menjadi merah muda terang. Zat tersebut memiliki bau tertentu. Fenol berbau seperti cat guas.

Fenol alami merupakan antioksidan yang terdapat dalam jumlah bervariasi di semua tanaman. Mereka menentukan warna, aroma, dan melindungi tanaman dari serangga berbahaya. Fenol alami bermanfaat bagi tubuh manusia. Hal ini ditemukan dalam minyak zaitun, biji kakao, buah-buahan, dan kacang-kacangan. Namun ada juga senyawa beracun, seperti tanin.

Industri kimia menghasilkan zat-zat ini melalui sintesis. Mereka beracun dan sangat beracun. Fenol berbahaya bagi manusia, dan produksi skala industri secara signifikan mencemari lingkungan.

Properti fisik:

• Fenol biasanya larut dalam air, alkohol, alkali;
• memiliki titik leleh yang rendah, pada suhu 40°C berubah menjadi gas;
• sifat-sifatnya dalam banyak hal mirip dengan alkohol;
• memiliki keasaman dan kelarutan yang tinggi;
• pada suhu kamar mereka berada dalam keadaan padat;
• Bau fenol menyengat.

Bagaimana fenol digunakan?

Lebih dari 40% zat tersebut digunakan dalam industri kimia untuk menghasilkan senyawa organik lainnya, terutama resin. Itu juga terbuat dari serat buatan - nilon, nilon. Zat tersebut digunakan dalam industri penyulingan minyak untuk memurnikan minyak yang digunakan dalam rig pengeboran dan fasilitas teknologi lainnya.

Fenol digunakan dalam produksi cat dan pernis, plastik, serta bahan kimia dan pestisida. Dalam kedokteran hewan, hewan ternak diobati dengan zat tersebut untuk mencegah infeksi.

Penggunaan fenol dalam industri farmasi sangatlah penting. Itu termasuk dalam banyak obat:

• antiseptik;
• obat penghilang rasa sakit;
• agen antiplatelet (mengencerkan darah);
• sebagai bahan pengawet produksi vaksin;
• dalam tata rias sebagai bagian dari persiapan pengelupasan kimia.

Dalam rekayasa genetika, fenol digunakan untuk memurnikan DNA dan mengekstraknya dari sel.

Efek toksik dari fenol

Fenol adalah racun. Dilihat dari toksisitasnya, senyawa tersebut termasuk dalam kelas bahaya 2. Artinya sangat berbahaya bagi lingkungan. Tingkat dampaknya terhadap organisme hidup tinggi. Zat tersebut dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem ekologi. Masa pemulihan minimum setelah aksi fenol setidaknya 30 tahun, asalkan sumber polusi dihilangkan sepenuhnya.

Fenol sintetis memiliki efek negatif pada tubuh manusia. Efek toksik senyawa pada organ dan sistem:

1. Jika uapnya terhirup atau tertelan, selaput lendir saluran pencernaan, saluran pernapasan bagian atas, dan mata akan terpengaruh.
2. Jika terkena kulit, luka bakar fenol akan terbentuk.
3. Dengan penetrasi yang dalam menyebabkan nekrosis jaringan.
4. Memiliki efek toksik yang nyata pada organ dalam. Kerusakan ginjal menyebabkan pielonefritis, merusak struktur sel darah merah, yang menyebabkan kelaparan oksigen. Dapat menyebabkan dermatitis alergi.
5. Jika fenol terhirup dalam konsentrasi tinggi, aktivitas otak terganggu dan dapat menyebabkan henti napas.

Mekanisme efek toksik fenol adalah perubahan struktur sel dan, sebagai konsekuensinya, fungsinya. Neuron (sel saraf) adalah yang paling rentan terhadap zat beracun.

Konsentrasi maksimum yang diijinkan (MPC fenol):

• dosis tunggal maksimum di atmosfer untuk daerah berpenduduk adalah 0,01 mg/m³, yang bertahan di udara selama setengah jam;
• dosis harian rata-rata di atmosfer untuk wilayah berpenduduk adalah 0,003 mg/m³;
• dosis mematikan bila tertelan adalah untuk orang dewasa dari 1 hingga 10 g, untuk anak-anak dari 0,05 hingga 0,5 g.

Gejala keracunan fenol

Bahaya fenol bagi organisme hidup telah lama terbukti. Ketika bersentuhan dengan kulit atau selaput lendir, senyawa tersebut cepat diserap, mengatasi penghalang hematogen dan menyebar melalui darah ke seluruh tubuh.

Otak adalah yang pertama merespons efek racun. Tanda-tanda keracunan pada manusia:

• Jiwa. Awalnya, pasien mengalami kegembiraan ringan yang tidak berlangsung lama dan digantikan oleh iritasi. Kemudian muncul sikap apatis, ketidakpedulian terhadap apa yang terjadi disekitarnya, orang tersebut berada dalam keadaan tertekan.
• Sistem saraf. Kelemahan umum, kelesuan, kehilangan kekuatan meningkat. Sensitivitas sentuhan kabur, tetapi reaksi terhadap cahaya dan suara meningkat. Korban merasakan mual yang tidak berhubungan dengan fungsi sistem pencernaan. Pusing muncul dan sakit kepala semakin hebat. Keracunan parah dapat menyebabkan kejang-kejang dan ketidaksadaran.
• Kulit. Kulit menjadi pucat dan dingin saat disentuh, dan dalam kasus yang parah warnanya menjadi biru.
• Sistem pernapasan. Bahkan jika dosis kecil masuk ke dalam tubuh, seseorang mungkin mengalami sesak napas dan napas cepat. Akibat iritasi pada mukosa hidung, korban terus menerus bersin. Dalam kasus keracunan sedang, batuk dan kontraksi kejang pada laring terjadi. Dalam kasus yang parah, ancaman kejang pada trakea dan bronkus meningkat dan, akibatnya, mati lemas, yang menyebabkan kematian.

Keadaan di mana keracunan dapat terjadi adalah pelanggaran peraturan keselamatan saat bekerja dengan zat yang sangat berbahaya, overdosis obat, keracunan rumah tangga dengan deterjen dan produk pembersih, sebagai akibat dari kecelakaan.

Jika rumah berisi furnitur berkualitas rendah, mainan anak-anak yang tidak memenuhi standar keselamatan internasional, atau dinding dicat dengan cat yang tidak dimaksudkan untuk tujuan tersebut, maka orang tersebut terus-menerus menghirup uap fenol yang keluar. Dalam hal ini, keracunan kronis berkembang. Gejala utamanya adalah sindrom kelelahan kronis.

Prinsip pertolongan pertama

Hal pertama yang harus dilakukan adalah menghentikan kontak manusia dengan sumber beracun.

Bawa korban keluar ruangan untuk mencari udara segar, buka kancing, kunci, dan ritsleting untuk lebih menjamin akses oksigen.

Jika larutan fenol mengenai pakaian Anda, segera keluarkan. Bilas kulit yang terkena dan selaput lendir mata secara menyeluruh dan berulang kali dengan air mengalir.

Jika fenol masuk ke dalam mulut Anda, jangan menelan apapun, tetapi segera bilas mulut Anda selama 10 menit. Jika zat tersebut berhasil masuk ke lambung, Anda bisa meminum sorben tersebut dengan segelas air:

• karbon aktif atau putih;
• enterosorb;
• enterosgel;
• sorbex;
• karbolena;
• polisorb;
• laktofiltrum.

Anda tidak boleh membilas perut, karena prosedur ini akan meningkatkan keparahan luka bakar dan meningkatkan area kerusakan pada selaput lendir.

Penangkal fenol adalah larutan kalsium glukonat untuk pemberian intravena. Jika terjadi keracunan dengan tingkat keparahan apa pun, korban dibawa ke rumah sakit untuk observasi dan perawatan.

Dalam kasus keracunan parah, fenol dapat dikeluarkan dari tubuh di rumah sakit menggunakan metode berikut:

1. Hemosorpsi adalah pemurnian darah dengan sorben khusus yang mengikat molekul zat beracun. Darah dimurnikan dengan melewati alat khusus.
2. Terapi detoksifikasi adalah pemberian larutan intravena yang mengencerkan konsentrasi suatu zat dalam darah dan mendorong pembuangan alaminya dari tubuh (melalui ginjal).
3. Hemodialisis diindikasikan pada kasus yang parah dimana terdapat potensi ancaman terhadap kehidupan. Prosedur ini dilakukan dengan menggunakan alat “ginjal buatan”, di mana darah melewati membran khusus dan meninggalkan molekul zat beracun. Darah kembali ke tubuh bersih dan jenuh dengan unsur mikro yang bermanfaat.

Fenol merupakan zat beracun sintetik yang berbahaya bagi manusia. Bahkan senyawa alami pun bisa berbahaya bagi kesehatan. Untuk menghindari keracunan, perlu bekerja secara bertanggung jawab di produksi yang ada risiko kontak dengan racun. Saat berbelanja, perhatikan komposisi produknya. Bau tidak sedap dari produk plastik seharusnya mengingatkan Anda. Saat menggunakan obat yang mengandung fenol, ikuti dosis yang ditentukan.

Gambar tersebut menunjukkan hubungan antara berbagai metode produksi fenol, dan tabel di bawah angka yang sama menunjukkan indikator teknis dan ekonominya (dalam% relatif terhadap metode sulfonat).

Beras. 1.1. Metode produksi fenol

Tabel 1.3

Indikator teknis dan ekonomi produksi fenol

	Metode
Indeks	1	2	3	4	5	6
Belanja modal	100	83	240	202	208	202
Biaya bahan baku	100	105	58	69	72	45
Harga biaya	100	96	70	73	76	56

Jadi, yang paling tepat dari sudut pandang ekonomi adalah proses cumene yang paling populer saat ini. Proses industri yang pernah digunakan untuk menghasilkan fenol dijelaskan secara singkat di bawah ini.

1. Proses sulfonat adalah proses fenolik pertama yang diterapkan pada skala industri oleh BASF pada tahun 1899. Metode ini didasarkan pada sulfonasi benzena dengan asam sulfat diikuti dengan peleburan asam sulfonat secara basa. Meskipun menggunakan reagen agresif dan menghasilkan limbah natrium sulfit dalam jumlah besar, metode ini telah digunakan selama hampir 80 tahun. Di AS, produksi ini baru ditutup pada tahun 1978.

2. Pada tahun 1924, Dow Chemical mengembangkan proses produksi fenol, termasuk reaksi klorinasi benzena dan hidrolisis monoklorobenzena selanjutnya ( proses hidrolisis katalitik benzena terhalogenasi ). Secara mandiri, teknologi serupa dikembangkan oleh perusahaan Jerman I.G. Farbenindustrie Co. Selanjutnya, tahap memperoleh monoklorobenzena dan tahap hidrolisisnya ditingkatkan, dan prosesnya disebut “proses Raschig”. Hasil total fenol dalam dua tahap adalah 70-85%. Proses ini telah menjadi metode utama produksi fenol selama beberapa dekade.

3. Proses sikloheksana , yang dikembangkan oleh Scientific Design Co., didasarkan pada oksidasi sikloheksana menjadi campuran sikloheksanon dan sikloheksanol, yang selanjutnya didehidrogenasi untuk membentuk fenol. Pada tahun 60an, Monsanto menggunakan metode ini selama beberapa tahun di salah satu pabriknya di Australia, namun kemudian beralih ke metode kumena untuk memproduksi fenol.

4. Pada tahun 1961, Dow Chemical Kanada menerapkan proses melalui dekomposisi asam benzoat , ini adalah satu-satunya metode sintesis fenol berdasarkan penggunaan bahan baku non-benzena. Kedua reaksi tersebut terjadi dalam fase cair. Reaksi pertama. oksidasi toluena. sudah digunakan di Jerman selama Perang Dunia Kedua untuk memproduksi asam benzoat. Reaksi berlangsung dalam kondisi yang cukup ringan dengan hasil yang tinggi. Tahap kedua lebih sulit karena penonaktifan katalis dan selektivitas fenol yang rendah. Dipercaya bahwa melakukan langkah ini dalam fase gas dapat membuat proses menjadi lebih efisien. Metode ini saat ini digunakan dalam praktik, meskipun pangsa produksi fenol dunia hanya sekitar 5%.

5. Metode sintesis yang menghasilkan sebagian besar fenol yang diproduksi di dunia saat ini - proses kumena - ditemukan oleh sekelompok ahli kimia Soviet yang dipimpin oleh Profesor P.G. Sergeev pada tahun 1942. Metode ini didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti dengan dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan asam sulfat. Pada tahun 1949, pabrik cumene pertama di dunia dioperasikan di kota Dzerzhinsk, Wilayah Gorky. Sebelumnya, hidroperoksida dianggap sebagai produk antara oksidasi hidrokarbon dengan stabilitas rendah. Bahkan dalam praktek laboratorium mereka hampir tidak pernah digunakan. Di Barat, metode kumena dikembangkan pada akhir tahun 40an dan sebagian dikenal sebagai proses Hock, dinamai menurut nama ilmuwan Jerman yang kemudian secara independen menemukan jalur kumena untuk sintesis fenol. Cara ini pertama kali digunakan pada skala industri di Amerika pada awal tahun 50an. Sejak saat itu, selama beberapa dekade, proses kumena telah menjadi model teknologi kimia di seluruh dunia.

Meskipun teknologinya sudah mapan dan pengalaman pengoperasian yang panjang, metode cumene memiliki sejumlah kelemahan. Pertama-tama, ini adalah adanya senyawa antara yang mudah meledak (cumene hydroperoxide), serta sifat multi-tahap dari metode ini, yang memerlukan peningkatan biaya modal dan mempersulit pencapaian hasil fenol yang tinggi per benzena awal. Jadi, jika hasil produk yang berguna adalah 95% pada masing-masing tahap, hasil akhir hanya akan menjadi 86%. Kira-kira hasil fenol ini diperoleh dengan metode cumene saat ini. Namun kelemahan paling penting dan mendasar yang tidak dapat dihindari dari metode kumena adalah karena aseton terbentuk sebagai produk sampingan. Hal ini, yang awalnya dipandang sebagai kekuatan metode ini, kini menjadi masalah yang semakin serius karena aseton tidak menemukan pasar yang setara. Pada tahun 90-an, masalah ini menjadi sangat nyata setelah terciptanya metode baru untuk sintesis metil metakrilat melalui oksidasi hidrokarbon C4, yang secara drastis mengurangi kebutuhan aseton. Parahnya situasi ini dibuktikan dengan fakta bahwa Jepang telah mengembangkan teknologi yang melibatkan daur ulang aseton. Untuk tujuan ini, dua tahap lagi ditambahkan ke skema kumena tradisional, yaitu hidrogenasi aseton menjadi isopropil alkohol dan dehidrasi aseton menjadi propilena. Propilena yang dihasilkan dikembalikan lagi ke tahap alkilasi benzena. Pada tahun 1992, Mitsui meluncurkan produksi fenol skala besar (200 ribu ton/tahun), berdasarkan teknologi kumena lima tahap ini.

Beras. 1.2. Daur ulang aseton untuk menghasilkan propilena

Modifikasi serupa lainnya terhadap metode kumena juga telah diusulkan untuk mengurangi masalah aseton. Namun, semuanya menyebabkan komplikasi teknologi yang signifikan dan tidak dapat dianggap sebagai solusi yang menjanjikan terhadap masalah tersebut. Oleh karena itu, penelitian yang bertujuan untuk menemukan rute baru untuk sintesis fenol, yang didasarkan pada oksidasi langsung benzena, menjadi sangat intensif dalam dekade terakhir. Pekerjaan dilakukan terutama di bidang berikut: oksidasi dengan oksigen molekuler, oksidasi dengan donor oksigen monoatomik, dan oksidasi konjugat. Mari kita pertimbangkan secara lebih rinci arah pencarian cara baru sintesis fenol.

Dekomposisi termal dari garam yang dihasilkan dengan transisi dan pembentukan ester asam salisilat atau asam salisilat yang digantikan:

Ketika garam tembaga divalen dipanaskan tanpa akses ke uap dan udara, karakteristik warna biru atau hijau dari garam ini menghilang, dan garam tembaga monovalen yang tidak berwarna terbentuk. Ketika proses dilakukan dalam kondisi yang lebih parah (suhu tinggi, pemanasan berkepanjangan, kekurangan asam bebas), unsur tembaga akan terbentuk.

Hal ini, seperti pembentukan tembaga monovalen, dikaitkan dengan peningkatan tajam sifat penarik elektron tembaga seiring dengan meningkatnya suhu.

3. Regenerasi Cu 1 dan Cu 0. Ketika udara digelembungkan melalui lelehan asam yang mengandung unsur tembaga monovalen atau unsur tembaga, unsur tersebut teroksidasi menjadi keadaan divalen:

Dengan adanya uap air, hidrolisis ester asam dimungkinkan dengan pembentukan asam arilkarboksilat dan hidroksiarilkarboksilat asli. Yang terakhir didekarboksilasi menjadi fenol.

Ada sudut pandang yang bertentangan mengenai mekanisme pembentukan fenol selama oksidasi asam arilkarboksilat.Kaeding dan Toland menyarankan pembentukan senyawa antara yang terbentuk selama serangan nukleofilik cincin oleh atom oksigen. Dalam hal ini, dimer garam tembaga terlibat dalam reaksi, yaitu dua atom tembaga terletak bersebelahan. Untuk garam tembaga dari asam toluat, zat antara ini dapat direpresentasikan sebagai berikut:

Di sini kedekatan atom oksigen dengan orto-posisi (relatif terhadap gugus karboksil) memungkinkan serangan nukleofilik pada posisi ini. Ionisasi ikatan tembaga-oksigen meningkatkan kemungkinan serangan tersebut.

Namun, gagasan ini tidak menjelaskan lokasi wajib gugus hidroksil di dalamnya orto-posisi relatif terhadap gugus karboksil. Selain itu, inhibitor reaksi berantai yang menghambat pembentukan resin dan beberapa proses samping lain yang jelas terjadi melalui mekanisme rantai radikal tidak mempengaruhi laju pembentukan fenol.Hal di atas menunjukkan kemungkinan lebih besar terjadinya mekanisme ionik dekarboksilasi oksidatif.

Studi tentang dekomposisi termal garam tembaga dari asam arilkarboksilat dan asam arilsulfonat telah menunjukkan bahwa hanya asam arilkarboksilat yang dapat menjadi bahan baku nyata untuk sintesis fenol. Asam arilsulfonat dan diarilsulfon menghasilkan sejumlah kecil fenol (hingga 1-2% dari produk awal yang dikonversi). Namun, pada suhu minimum yang diperlukan untuk terjadinya reaksi - pada 180-190 ° C - dekomposisi termal intensif asam sulfonat terjadi dengan pembentukan residu seperti kokas dan sulfur dioksida. Ester yang dihasilkan dari asam sulfonat dan kresol (atau fenol lainnya) jauh lebih tahan terhadap hidrolisis dibandingkan asam sulfonat itu sendiri, yang terurai menjadi hidrokarbon dan asam sulfat. Pada saat yang sama, ester relatif kurang stabil secara termal.

Laju konversi garam tembaga menjadi asam arilkarboksilat bergantung pada sifat dan posisi substituen yang ada di dalam inti. Dengan tidak adanya udara dan uap air, proses berlangsung menurut persamaan:

untuk hanya membentuk ester yang sesuai, garam asam tembaga(I) aril karboksilat dan karbon dioksida. Dalam hal ini, hasil karbon dioksida dapat digunakan untuk menilai laju reaksi dengan cukup akurat. Dekomposisi termal itu sendiri berlangsung menurut reaksi orde pertama, kinetika dekomposisi dicirikan oleh data yang diberikan dalam tabel. 2.2.

Tabel 2.2.

Kinetika penguraian garam tembaga (I) dari asam aril karboksilat

Sebagai berikut dari data ini, reaksi dipercepat secara signifikan ketika gugus metil dimasukkan ke dalam cincin aromatik. Dalam hal ini, laju reaksi meningkat secara deret: benzoat- P-toluilasi- M-toluilasi HAI-menolulasi. Perkenalan pada pasangan-posisi atom klor relatif terhadap gugus karboksil agak mengurangi laju proses pengenalan ke dalam orto-posisinya sedikit meningkat (dibandingkan dengan tembaga benzoat).

Dengan demikian, pembuatan kresol dari asam toluat dimungkinkan dalam kondisi yang lebih ringan dibandingkan fenol dari asam benzoat dan klorofenol dari asam klorobenzoat. Perpaduan M-kresol dari HAI-asam toluat dimungkinkan pada suhu 20-30 o C lebih rendah dari pada P- asam toluat. Kecepatan proses meningkat secara signifikan (4-5 kali lipat) ketika magnesium oksida ditambahkan ke massa reaksi.

Fenol juga diproduksi secara industri melalui oksidasi asam benzoat dalam fasa gas pada 200-400 o C dengan adanya katalis padat, misalnya: garam tembaga dan aktivator oksida logam Co, Mo, W, dan produk reaksinya adalah fenol. , benzena dan difenil oksida. Kerugian dari proses ini termasuk selektivitas dan aktivitas katalis yang rendah.

Sebuah metode telah diusulkan untuk produksi fenol dengan oksidasi asam benzoat dalam fase gas pada 250-350 o C, rasio molar reagen asam benzoat / air / oksigen sama dengan 0,6-2,5 / 40-70 / 1,5 -2,5 dan laju umpan volumetrik asam benzoat 0,01-0,22 kg/jam/kg katalis, dicirikan bahwa reaksi dilakukan dengan adanya katalis jenis oksida dengan rumus umum Cu-MO, diendapkan pada aluminium oksida dengan spesifik permukaan 40-190 m 2 /g, dimana M-0 .01-10.9 massa. % alkali, logam alkali tanah atau logam golongan II b sistem periodik unsur, kandungan tembaga 1,5-9,5 berat. %. Luas permukaan spesifik katalis sebelum digunakan adalah 40-100 m 2 /g. Untuk mempertahankan aktivitas dan meningkatkan waktu operasi katalis, uap air disuplai ke reaktor dalam jumlah molar berlebih 40-70 kali lipat dibandingkan asam benzoat. Dengan rasio uap air yang lebih tinggi, laju reaksi menurun. Oksigen molekuler atau campurannya dengan gas inert, lebih disukai udara, dapat digunakan sebagai zat pengoksidasi.

Katalis dibuat dengan merendam pembawa (aluminium oksida) dalam larutan berair garam yang sesuai selama 24 jam.Setelah air diuapkan, katalis dikalsinasi selama 3,5-11 jam pada suhu 450-800 o C, tergantung pada komponennya. dari katalis. Keuntungan metode ini adalah kemudahan dalam pembuatan katalis.

Sebuah metode untuk memproduksi fenol dengan hidroksilasi katalitik langsung benzena telah diusulkan. Reaksi pemasukan langsung gugus hidroksil ke dalam cincin benzena telah diketahui belum lama ini. Hal ini dilakukan melalui aksi dinitrogen oksida N 2 O dengan benzena dengan adanya katalis berdasarkan oksida logam golongan V dan VI dari sistem periodik, lebih disukai V 2 O 5 yang didukung oleh SiO 2 dalam jumlah 1 sampai 10% berat (penggunaan Al 2 O 3 menyebabkan penguraian benzena menjadi karbon oksida secara signifikan). Dalam bentuk ini, reaksi untuk menghasilkan fenol tidak banyak berguna untuk keperluan industri.

Metode yang diusulkan untuk sintesis fenol didasarkan pada hidroksilasi langsung benzena dengan adanya dinitrogen oksida N 2 O dan zeolit ​​​​asam, yang merupakan reagen murah dan mudah diakses untuk keperluan industri. Jenis zeolit ​​​​yang digunakan berikut ini:

1) Zeolit ​​​​ZSM-5 dari Mobil-oil

2) Zeolit ​​US-Y, TOYO-SODA

3) HY Zeolite, Perusahaan Kimia Union Carbide

4) Zeolit ​​H-Mordenit dari Grand Paroisse

Sebaiknya menggunakan zeolit ​​​​ZSM-5

Zeolit ​​​​memiliki rasio SiO 2 / Al2O 3 lebih besar dari 90, lebih disukai dari 90 hingga 500. Zeolit ​​​​asli diolah untuk meningkatkan keasaman asam mineral (hidroklorik, sulfat, nitrat, perklorat, fosfat) atau organik, misalnya: trifluorometana sulfonat atau sejenisnya. Konsentrasi asam biasanya dari 0,1N hingga 2N. Saat memproses, ambil 10 hingga 100 ml per 1 g zeolit. Nitrous oksida yang digunakan murni atau dicampur dengan gas inert yang tidak mengandung oksigen, contoh: nitrogen. Rasio molar benzena/N2O yang disukai adalah dari 1 hingga 10. Suhu reaksi adalah 300-500 o C, sedangkan campuran uap benzena dan dinitrogen oksida dilewatkan melalui lapisan zeolit.

1. Kharlampovich, Georgy Dmitrievich dan Chrkin, Yuri Vasilievich Fenol. M., "Kimia", 1974, 376 hal.

Fenol merupakan senyawa organik yang dapat membahayakan manusia dan mempengaruhi kesehatannya. Meski begitu, produksi zat ini di dunia terus meningkat setiap tahunnya.

Karakteristik fenol

Sifat fisik fenol: bentuknya menyerupai kristal, cenderung teroksidasi di udara, berubah warna menjadi merah muda, dan mempunyai bau khas mirip dengan bau guas. Konsentrasi maksimum yang diizinkan (MPC) fenol di udara adalah 4 mg/m³, di reservoir alami – 0,001.

Zat ini larut dengan baik dalam alkohol, minyak, dan aseton. Fenol larut dalam air secara bertahap, dengan perbandingan 1/20 jika suhu air mencapai +700°C. Di perairan alami yang tercemar, kandungannya bisa mencapai puluhan bahkan ratusan mikrogram per liter.

Asam karbolik adalah larutan fenol 2-5% dan merupakan antiseptik yang sangat baik yang mampu menghancurkan mikroba dan bakteri patogen. Asam karbolik digunakan dalam produksi banyak obat-obatan.

Fenol teknis sintetik digunakan sebagai bahan baku produksi kaprolaktam, asam adipat, anilin, alkilfenol, dan hidrokuinon. Dalam hal jumlah gugus OH, struktur fenol dan alkohol serupa, tetapi fenol merupakan asam yang lebih kuat.

Aplikasi dalam kedokteran dan industri lainnya

Ruang lingkup penerapan fenol, karena bahaya dan toksisitasnya, terbatas. Untuk mengurangi bahayanya, digunakan dalam jumlah kecil dan dicampur dengan komponen lain. Zat ini secara aktif digunakan oleh produsen di industri berikut:

• Obat: digunakan sebagai antiseptik yang baik, desinfektan terhadap infeksi jamur, radang telinga tengah. Ia juga terlibat dalam pembuatan obat-obatan (Aspirin), dalam rekayasa genetika;
• Dalam tata rias: pengelupasan fenol. Fenol formaldehida digunakan untuk pembuatan produk kosmetik;
• Industri penyulingan minyak: pemurnian bahan baku minyak sisa;
• Pertanian: berbagai pupuk untuk mengendalikan hama dan gulma. Juga digunakan sebagai antiseptik untuk mendisinfeksi kulit binatang;
• Industri makanan – untuk pengawetan makanan;
• Industri kimia: produksi pembersih dan desinfektan, resin epoksi, plastik, dalam produksi pewarna.

Mengapa fenol berbahaya?

Zat ini berbahaya dan beracun, kelas bahayanya menempati urutan kedua. Ini menembus tubuh melalui selaput lendir dan kulit, setelah itu diangkut ke organ dalam:

• Masuknya satu gram fenol ke dalam tubuh manusia berakibat fatal. Kurang dari satu gram sudah cukup untuk tubuh anak. Terlepas dari keadaan di mana fenol formaldehida ditemukan, bagi manusia hal ini merupakan kerugian besar yang mempengaruhi kesehatan;
• Fenol cair atau dalam bentuk uap (gas) dapat menyebabkan luka bakar atau reaksi alergi, dan juga menyebabkan nekrosis jaringan (akibat perubahan molekul protein).
• Selain itu, mengganggu sirkulasi darah dalam tubuh, menghancurkan sel darah merah, dan memicu terjadinya dermatitis.

Untuk menghindari akibat parah fenol formaldehida pada tubuh, Anda perlu mengetahui penyebab keracunan dan cara memeranginya.

Penyebab keracunan

Keracunan terjadi karena alasan berikut:

1. Penggunaan obat yang mengandung fenol yang tanggal kadaluwarsanya telah habis;
2. Ketidaktahuan tentang komposisi obat, penggunaan tanpa “resep”;
3. Keracunan fenol saat bersentuhan dengan mainan (paling sering ditemukan pada mainan buatan China, meskipun produsen lain juga mengalami masalah ini.
4. Dosis berlebihan.

Jika orang dewasa terkena pengaruh fenol karena kecerobohan, maka anak-anak menderita karena orang dewasa meletakkan obat di tempat yang mudah dijangkau, dan kadang-kadang bahkan membiarkannya terbuka.

Gejala keracunan

Keracunan fenol terbagi menjadi akut dan kronis.

Keracunan akut terjadi ketika zat tersebut bersentuhan dengan kulit, secara oral, atau ketika uapnya terhirup. Sangat sulit untuk diracuni oleh uap di rumah, hal ini lebih sering terjadi di perusahaan. Satu tarikan napas sudah cukup untuk mengamati gejala berikut:

• Batuk terus-menerus akibat iritasi paru-paru;
• Kegembiraan yang berlebihan;
• Sakit parah di kepala;
• Kelemahan dan nyeri tubuh.

Masalah kesehatan di atas dapat menyebabkan rawat inap.

Tanda-tanda keracunan fenol jika terkena kulit:

• Area kulit yang rusak menjadi putih;
• Transformasi kulit, munculnya kerutan dan lipatan;
• Setelah beberapa saat, kulit menjadi merah;
• Gelembung tertiup;
• Terbakar dan kesemutan.

Jika bahan kimia tersebut tertelan, gejala berikut mungkin terjadi:

• Bau mulut;
• Munculnya bintik-bintik di rongga mulut;
• Sakit tenggorokan, organ dalam;
• Merasa tidak enak badan, muntah;
• Peningkatan keringat;
• Perubahan warna urin.

Asam karbolik dosis besar dapat menyebabkan kematian.

Dalam kasus paparan zat yang konstan namun kecil pada tubuh, keracunan kronis berkembang, yang disertai dengan:

• Kelemahan dan nyeri tubuh;
• Kurang tidur;
• Sakit kepala parah;
• Kurang nafsu makan;
• Suasana hati buruk.

Pertolongan pertama untuk keracunan fenol

Jika Anda mencurigai adanya keracunan fenol, Anda harus segera mencari pertolongan medis. Tidak mungkin menghilangkan zat tersebut dari tubuh sendiri, tetapi memberikan pertolongan pertama sangat mungkin dilakukan.

1. Bawa korban ke udara segar;
2. Jika konsentrasi zat di perut tinggi, sebaiknya minum sorben dengan banyak air;
3. Dalam kasus keracunan internal, Anda perlu membilas mulut Anda secara menyeluruh dengan air (susu) selama 5 - 10 menit, lalu meludah;
4. Kulit yang rusak harus dicuci dengan air;
5. Jangan tinggalkan kamar mandi sampai ambulans tiba, bilas hingga bersih seluruh area tubuh yang terkena.

Perawatan dan diagnosis lengkap hanya dilakukan di bawah pengawasan dokter. Racun tersebut harus dihilangkan dengan menggunakan vitamin B1, etanol (secara eksternal), serta melalui prosedur seperti trakeotomi dan intubasi.

Pencegahan

Aturan dasar yang harus diikuti untuk menghindari keracunan adalah menghindari kontak dengan bahan saat bekerja dengan komponen yang mengandung fenol. Disarankan untuk menggunakan alat pelindung diri (sarung tangan, masker, jas dan respirator).

Jangan membeli obat yang mengandung fenol formaldehida; jika memungkinkan, gunakan obat analog dan alternatif (lebih mudah mengeluarkan sedikit uang daripada membahayakan kesehatan Anda); jika Anda memilikinya di rumah, simpanlah di tempat yang sulit dijangkau oleh anak-anak.

Untuk keperluan kosmetik, saya menggunakan fenol formaldehida sebagai pengelupasan fenol, tetapi dapat menimbulkan efek alergi, jadi ada baiknya memikirkan kelayakan prosedur semacam itu.